Poco si conosce del baluardo militare che gli Ordelaffi, signori di Forlì, fecero erigere a Forlimpopoli prima della distruzione della città, operata dal cardinale Egidio d’Albornoz nel 1361. Si presume che il fortilizio venne risparmiato dalle ingiurie dell’esercito pontificio ma è certo che nel 1380 Sinibaldo Ordelaffi ottenne dal pontefice Urbano VI il permesso di ricostruire la città e, con essa, la Rocca, eretta sui resti della cattedrale di Santa Maria. Da allora il baluardo seguì le alterne vicende della signoria ordelaffiana, passando a tratti sotto il controllo diretto del Papa e, talora, sotto il dominio milanese. Nel 1471 Pino III Ordelaffi ricostruì parzialmente il fortilizio adeguandolo alle moderne artiglierie e conferendogli quelle forme che si sono mantenute pressoché inalterate fino a oggi. Successivamente la Rocca passò di mano ai Riario, quindi, a Caterina Sforza. Dal 1535 al 1578 divenne residenza della famiglia Zampeschi, signori di Forlimpopoli, e sede di una corte ‘principesca’. Alla morte di Brunoro II la Rocca ritornò definitivamente sotto il controllo diretto dello Stato della Chiesa finché, nel 1797, il governo francese requisì il bene e lo cedette alla Municipalità di Forlimpopoli che ne detiene, ancora oggi, la proprietà.